在《了不起的蓋茨比》中，關于蓋茨比的資產并沒有詳細描述出來，但是蓋茨比很有可能從事過非法經營，有推測稱，真正讓蓋茨比如此富有的原因是他在紐約從事非法的私酒生意，生長在窮人家庭的蓋茨比，16歲的時候就已經離家出走，此后接觸了販賣私酒的生意，因為在二十世紀初，美國是禁酒的，想要買酒的話需要去藥店，所以蓋茨比會稱自己是開藥店的。還有人稱當初蓋茨比販賣酒品并沒有獲得較多的金錢，而是通過這筆錢去投資了金融事業從而暴富。

因為小說并不是主要講述蓋茨比是怎樣發家的，所以對于他的事跡并沒有過多的講述，但是窮困時的蓋茨比一直錯誤地認為擁有財富就會擁有幸福，所以為了金錢他會鋌而走險，甚至會做一些非法的勾當。

?但是蓋茨比致富的目的卻很簡單，那就是為了吸引黛茜的目光，在充滿著骯臟的利益、自私自利的人群中，蓋茨比的純情卻是如此的難得可貴。

?對于蓋茨比的財富更多賦予了神秘的色彩，雖然在《了不起的蓋茨比》中，蓋茨比處于美國的富有階級，但是蓋茨比不同的是，他屬于“暴發戶”，與東區的這種老資產階級對比，兩者也是有著很明顯的差異，而蓋茨比同樣無法融入到他們的群體中。所以蓋茨比在西區單獨建立了現代風格的別墅，代表了新一代資產階級，并挑戰著老資產階級的特權。